2008.11.05発売
作曲：Kanye West, Ernest Wilson, Scott Mescudi, Malik Jones
プロデュース：Kanye West, No I.D.
アメリカ合衆国のHIP-HOPアーティストKanye West（カニエ・ウェスト）の４枚目のスタジオ・アルバム『808s & Heartbreak』から２曲目のシングル曲である。オートチューンを使用した声でカニエ自身が歌を披露する楽曲であるが、このような試みは、すでに自身のファーストアルバムの収録曲"Jesus Walks"や"Never Let Me Down"といった楽曲のバックボーカルにも用いていたものである。この曲は多くのアーティストがカバーを披露しており、ピアノロックバンドのThe Frayや、アメリカンアイドルのシーズン８のウィナーKris Allen、シンガーソングライターでThe Voiceのシーズン１の準優勝者Dia Framptonのカバーなどが有名である。
Kanye West - Heartless
ミュージックビデオはHype Williamsが監督を務めたアニメーションのビデオになっており、Ralph Bakshiの1981年の映画"American Pop"へのトリビュートとなっている。
この曲は、全米チャートの４位に初登場し、最終的には最高位２位まで上昇した。R&B/Hip-Hop Songsチャートでの最高位は４位である。また、全英チャートでは最高位10位を記録した。2009年の年間ランキングで、全米チャートで９位を記録した。この曲は、カニエにとって最も高いデジタルセールスを記録した楽曲の一つであり、550万ダウンロードを達成している。